Выдающийся русский филолог-классик, историк Римской и Византийской империй, археолог, переводчик. Родился в городе Поневеж (ныне Паневежис, Литва), в семье священника; младший брат известного историка и общественного деятеля П.А.Кулаковского. В 1876 г. закончил историко-филологический факультет Московского университета. С 1880 г. читал в Киевском университете лекции по римской словесности и латинскому языку. В 1882 г. защитил в Москве магистерскую диссертацию "Коллегии в древнем Риме: Опыт по истории римских учреждений", в 1888 г. в Санкт-Петербурге - докторскую диссертацию "К вопросу о начале Рима". Производил археологические раскопки на юге России; стал первым исследователем Ольвии и керченских катакомб. Был почетным и действительным членом целого ряда научных обществ, участвовал почти во всех археологических съездах в 1884-1908 гг. С 1906 г. - член-корреспондент Императорской академии наук.
Главный труд Ю.А.Кулаковского - трехтомник "История Византии" (1910-1915). Это впервые составленная русским ученым хроника центральных событий Ромейской империи со времени основания Константинополя (359 г.) до времени царствования Льва Исавра (717 г.). Описание государственного устройства Римской империи в IV веке (в том числе обзор судеб христианства и нашествия готов), занимающее начальную треть первого тома, стало образцовым введением в историю культуры и государственности позднего Рима и ранней Византии. Благодаря подробности изложения "История Византии", написанная прекрасным литературным языком (как и все сочинения Кулаковского), является необходимым подспорьем при изучении истории и культуры Византийской империи IV-VIII веков. Известность получили и его перевод "Истории" Аммиана Марцеллина (1908), а также книги "Смерть и бессмертие в представлениях древних греков" (1899), "Прошлое Тавриды" (1906, 1914) и другие.