Родился в Елизаветграде (ныне Кировоград) в семье польского дворянина. О своем детстве Олеша писал так: " Мое время началось примерно в те дни, когда появилась мина и появился пулемет. Я родился в 1899 году, значит, в мире происходила англо-бурская война, в России уже был основан Художественный театр, в расцвете своей славы был Чехов...". Детство и юность Олеша провел в Одессе, где и начал свою литературную карьеру - одновременно с Валентином Катаевым, Ильей Ильфом и Эдуардом Багрицким. Он с энтузиазмом принял революцию, участвовал в гражданской войне - добровольцем ушел в Красную Армию. После гражданской войны окончил два курса юридического факультета Новороссийского университета. В литературе начинал как журналист, автор фельетонов. Дебютная публикация Олеши датирована 1918 годом. В 1922 году он перебрался в Москву и стал работать в газете "Гудок", где публиковал стихотворные фельетоны под псевдонимом "Зубило". С годами Олеша из сатирика превратился в сказочника, потом в романиста, драматурга, сценариста, мемуариста. Повесть Олеши "Три Толстяка" стала классикой советской детской литературы. После смерти Олеши вышла его книга "Ни дня без строчки" (1961) - сплав дневниковых и автобиографических записей, которую сам писатель замышлял как роман о своей жизни.