Родился в фамильном замке в Оксфордшире, происходил из древнего аристократического рода, восходящего к знаменитому полководцу герцогу Мальборо. Отец Черчилля был председателем Палаты общин английского парламента. Учился в привилегированной школе Харроу, затем поступил в военную академию Сэндхерст, окончив которую, отправился на Кубу в качестве специального корреспондента одной из лондонских газет. Также побывал в Индии; репортажи Черчилля с Кубы и из Индии составили его первую книгу "История ударного отряда "Малаканд" (1898).

В 1898 году участвовал в Суданской кампании английской армии; по итогам войны опубликовал книгу "Речная война" (1899). После выхода этой книги в качестве военного корреспондента был прикомандирован к штабу английских войск в Трансваале (ныне ЮАР) во время англо-бурской войны, попал в плен к бурам, бежал и сумел самостоятельно добраться до Португальской Восточной Африки (ныне Ангола). О своих приключениях Черчилль поведал публике в двух книгах - "От Лондона до Ледисмита через Преторию" (1900) и "Поход Иэна Хэмилтона" (1901).

В 1900 году был избран в Палату общин английского парламента, вскоре порвал с консерваторами, которых поддерживал первоначально, и примкнул к либералам. В том же году опубликовал свое единственное художественное произведение - роман "Саврола". В 1905 г. получил пост второго секретаря в Министерстве по делам колоний, в 1908 г. впервые вошел в состав кабинета министров; в годы первой мировой войны был Первым лордом Адмиралтейства, то есть "главным флотоводцем" Великобритании, но после неудачной операции по захвату Дарданелл лишился этого поста.

В 1921-1923 гг. был опубликован пятитомный труд Черчилля "Мировой кризис", посвященный Первой мировой войне и ее последствиям. В 30-ые годы, когда Черчилль продолжал заседать в парламенте и занимать различные должности в сменявших друг друга кабинетах министров, у него вышли две книги очерков - "Размышления и приключения" (1932) и "Великие современники" (1937), а также биографическая работа "Мальборо: его жизнь и деяния" (1933-1938, 4 т.).

В начале Второй мировой войны вновь стал Первым лордом Адмиралтейства, а затем, в 1940 году - и премьер-министром, сменив на этом посту ушедшего в отставку Невилла Чемберлена. Как заметил один из биографов Черчилля, "его жизнь на протяжении этих пяти лет - неотъемлемая часть истории Второй мировой войны". Под непосредственным руководством Черчилля создавалась система обороны Англии, благодаря его усилиям стала работать система ленд-лиза, во многом его стараниями стал возможен военный союз Великобритании, СССР и США.

После войны, в 1946 г., Черчилль произнес в Фултоне свою знаменитую речь, в которой употребил выражение "железный занавес", быстро ставшее нарицательным. Вынужденный уйти в отставку из-за победы на выборах партии лейбористов, он не прекращал заниматься политикой и одновременно писал свой шеститомный труд "Вторая мировая война" (1948-1954). В 1951 г. вновь занял пост премьер-министра, два года спустя стал кавалером ордена Подвязки - и получил Нобелевскую премию за вклад в мировую литературу.

В последние годы жизни опубликовал "Историю англоязычных народов" (1956-1958), много рисовал, в 1963 году специальным решением Конгресса США стал почетным гражданином Соединенных Штатов. Скончался в своем доме в Лондоне, похоронен в фамильном склепе.