Решил попробовать свои силы в литературе в одиннадцать лет, под влиянием прочитанного в газете отрывка из романа Эриха М. Ремарка "На Западном фронте без перемен". Учился в Детройтском университете, в годы второй мировой войны служил во флоте, принимал участие в боевых действиях на Тихом океане. В 1950 г. окончил университет со степенью бакалавра философии. Работал в рекламном агентстве, в 1951 году опубликовал в журнале "Аргоси" свой первый рассказ "След апачей". Выпустил еще несколько рассказов и повестей в жанре вестерна, а в 1953 году опубликовал роман "Охотники за головами". Один из романов Леонарда этих лет, "Hombre", был назван критиками в числе 25 лучших американских романов-вестернов. В 1961 году уволился из агенства, писал сценарии образовательных фильмов и статьи для "Encyclopaedia Britannica", в 1966 году продал сценарий фильма по своему роману "Hombre" студии "ХХ век Фокс". В 1970-1980 гг. отошел от вестернов и "переключился" на романы из современной жизни. Широкая популярность пришла кнему с выходом романа "Глитц" (1985), мгновенно ставшего бестселлером; бестселлерами становились и последующие романы - "Бандиты", "Наповал", "Порция рома", "Пронто" и др. Произведения Леонарда номинировались на премию Эдгара А. По; в 1983 году он стал лауреатом этой премии за роман "Ла Брава". В 1991 г. получил премию Международной ассоциации писателей криминального жанра за роман "Боб Максимум", а год спустя Гильдия детективных авторов Америки удостоила его титула Грандмастера. Живет с семьей в штате Мичиган.