Дмитрий Дмитриевич Крылов родился 29 сентября 1946 года на Дальнем Востоке, в Охотском море на катере. Детство его прошло в Звенигороде. С 1965 по 1968 годы он служил в Советской Армии, в мотострелковой части, расквартированной в Чехословакии. С 1968 по 1970 годы Дмитрий Крылов руководил любительской киностудией, работал дворником, осветителем в театре, был водителем машины "скорой помощи". С 1970 года в течение 11 лет он работал в концертном зале "Россия", сначала помощником режиссера, потом режиссером-постановщиком, и параллельно учился в ГИТИСе на отделении "режиссер эстрады". ГИТИС он окончил в 1978 году, там же преподавал в 1982-1983 годах. В 1983 году Дмитрий Крылов начинает работать на Центральном телевидении, став редактором в Литературно-драматической редакции. С 1986 года он - сначала режиссер, затем автор и ведущий ежемесячной программы "Спутник телезрителя". В этот период он участвовал в создании трехчасовой программы "Вечер американской телекомпании TBS на советском телевидении". В годы перестройки Дмитрий Крылов был автором и ведущим литературно-художественного канала "Слово", автором нескольких выпусков "Прожектора перестройки". С 1991 года он начал работать в Молодежной редакции ЦТ, был режиссером и ведущим авторской программы "Телескоп". Огромную популярность приобрела выходящая с 1992 года авторская программа Дмитрия Крылова "Непутевые заметки".